В.І.Саміленко був нешлюбним сином поміщика Івана Лисевича, тому носив прізвище своєї матері, колишньої кріпачки і панської служниці. Опікуванням хлопця займався родич поміщик Трохимовський. З дитинства відзначався спокійною, трохи флегматичною вдачею. Можливо через цю неквапливість не здобув закінченої вищої освіти, хоча після закінчення  1-ї Полтавської гімназії 6 років (1884—1890 рр.) провчився на історико-філологічному факультеті Київського університету. Студентом брав активну участь в громадсько-політичному житті, належав до Братерства тарасівців. Друкуватися почав з 1886 р. Перша збірка "З поезій Володимира Самійленка" вийшла в Києві у 1890 р., потім твори тричі виходили окремими виданнями в 1906, 1909, 1918 рр. Став неперсічним новатором у гумористично-сатиричній поезії. В злободенних віршованих фейлетонах і гострих сатирах висміював самодержавство, а також урапатріотизм і боягузтво сучасного громадянства: "Кожна піч українська — фортеця міцна, там на чатах лежать патріоти". Покинувши університет, працював здебільшого канцеляристом в різних установах, уриваючи крихти часу для власне літературної діяльності. Після повалення царизму пережив новий спалах творчої активності. Відступаючи перед більшовиками, в 1920 р. емігрував до Галичини. У вигнанні животів у злиднях, хронічно хворів, пережив смерть обох доньок. Виснажений фізично і морально, у 1924 р. повернувся до Києва. Помер на 62-му році життя, випередивши неминучу репресію.